Perjudian online adalah praktik yang cukup baru, namun sangat kontroversial. Sejarahnya dimulai pada tahun 90-an, ketika internet mulai semakin populer. Salah satu peristiwa pertama yang terjadi adalah ketika pemerintah sebuah pulau di Karibia, Antigua dan Barbuda, mengesahkan undang-undang pada tahun 1994 yang mengaktifkan kasino online bermarkas di sana. Ini disebut Undang-Undang Perdagangan Bebas dan Pemrosesan. Menyadari kemungkinan yang hampir tak terbatas untuk menghasilkan uang melalui perjudian online, beberapa pengusaha mengambil kesempatan legal untuk memulai usaha baru ini kipertoto.
Perusahaan yang berbeda dibentuk pada tahun yang sama dan lebih banyak lagi yang terus dibentuk di tahun-tahun berikutnya. Beberapa dari perusahaan ini membuat kasino online, dan yang lainnya merancang perangkat lunak yang diperlukan untuk menjalankan transaksi perjudian keuangan online dan mengembangkan permainan baru. Ketika kasino online mulai meningkat jumlahnya dan menjadi bisnis yang sangat menguntungkan, dengan pendapatan yang dilaporkan hampir 835 juta dolar pada tahun 1998 saja, berbagai lapisan pemerintah AS mulai memperhatikan. Salah satunya, Senator Jon Kyl, seorang Republikan dari Arizona, memutuskan dia akan menjadi pemimpin melawan kasino online dan memperkenalkan Undang-Undang Larangan Perjudian Internet dalam upaya untuk membatasi aktivitas perjudian di Amerika Serikat. RUU tersebut gagal disahkan di Kongres, dan perjudian online terus berkembang, bahkan mungkin lebih baik berkat perhatian media yang diterimanya atas kebaikan senator.
Saat perjudian online sedang berlangsung, beberapa perusahaan membuat paket perangkat lunak yang dapat disewa oleh situs game online dengan proporsi pendapatan mereka. Ini membantu banyak situs game online baru muncul. Sekitar waktu ini, Kanada juga mulai mengekang aktivitas game online, menggerebek kantor, dan akhirnya mendenda salah satu server perjudian online terbesar.
Pada tahun 1999, Senator Kyl menyajikan versi revisi RUU Larangannya, dan sekali lagi, gagal mendapatkan dukungan yang dibutuhkan untuk disetujui. Sementara itu, Australia mengizinkan pembuatan kasino online, yang pada akhirnya menjadi satu-satunya yang diizinkan dan saat ini masih beroperasi. Meskipun lebih banyak calon kasino berusaha mendapatkan lisensi di Australia, pemerintah Australia dengan cepat membentuk undang-undang yang mencegah operasi perjudian online baru.
Pada tahun 2000, Senator Republik Bob Goodlatte dari Virginia memperkenalkan Undang-Undang Larangan yang direvisi lebih lanjut ke kongres, dan sekali lagi ditolak. Tahun berikutnya, dua RUU yang akan membantu memotong perjudian online disahkan di Kongres. Salah satunya adalah versi terbaru dari Wire Act, yang melarang pelibatan individu dalam bisnis taruhan atau perjudian. RUU lainnya mencoba untuk mencegah pembayaran online ke kasino online dengan melarang lembaga yang berbasis di AS menangani pembayaran semacam itu, sehingga mempersulit penduduk AS untuk keterlibatan dalam perjudian online.
Beberapa tuntutan hukum terjadi pada tahun-tahun berikutnya, dan pada tahun 2006, beberapa CEO judi online ditangkap. Pada saat yang sama, AS memberlakukan sanksi terhadap perusahaan perjudian lepas pantai, yang mengakibatkan Antigua dan Barbuda mengajukan kasus ke Organisasi Perdagangan Dunia, yang mengatur bahwa tindakan AS bersifat diskriminatif dan melanggar hukum.